Pellegrini e templi vengono menzionati nelle Antologie Konjaku Monogatari-shū e Ryōjin Hishō, racconti e canzoni del passato, entrambe compilate nel periodo Heian (794-1185), probabilmente intorno all’anno 1140. Anche la presenza del poeta Saigyō del periodo Heian è stata registrata in pellegrinaggio nel 1167, così come il predicatore buddista itinerante del periodo Kamakura (1185-1333), Ippen Shōnin.

Sembra sicuro che a quel tempo il percorso degli 88 templi sacri non fosse ancora stato elaborato come un unico circuito ma il pellegrinaggio diventò piuttosto popolare nel periodo Muromachi (1336 - 1573), e fu tra questo periodo e l'inizio del periodo Edo (1603 - 1868) che prese la forma di percorso, che vide a quei tempi la sua popolarità aumentare, anche per merito del monaco Shinnen.

Ciò che sembra chiaro infatti, confermato e documentato, è che il monaco Yūben Shinnen nel 1689 (?) scrisse un libro intitolato Shikoku henro michishirube (Guida al pellegrinaggio di Shikoku), con note dettagliate sugli 88 templi, rimasto famoso fino all’epoca Meiji (1868-1912) e che gli fu attribuito il titolo di padre del pellegrinaggio da Oishi Mitsuzen e di padre della sua popolarizzazione di massa da Hoshino Eiki. La guida di Yūben era innovativa in quanto assegnava numeri ai templi di pellegrinaggio e includeva anche informazioni sui luoghi in cui soggiornare. Il libro è stato ristampato più volte e Il sistema di numerazione di Shinnen rimane più o meno lo stesso oggi, ed è grazie al suo libro che i templi sono ora spesso indicati con un numero, invece che con i loro nomi reali. E parlando di numeri, il numero dei templi è cambiato nel tempo.

Hiromasa Takeda ha scritto nello Yomiuri Shimbun: “Anche il numero dei templi ritenuti sacri nel pellegrinaggio è cambiato. Ad esempio, presso il tempio Daigoji Monjo a Kyoto, dove si trova la raccolta di documenti del periodo Kamakura (1192-1333), si può facilmente verificare come il numero dei templi registrato fosse 33, ma una guida del periodo Edo (1603-1867) diceva: "Ottanta- otto luoghi sacri sono lì oggi per il culto. "Tuttavia, a quanto pare non ci sono documenti che spieghino chiaramente come sia cambiato il numero dei templi.”

Nel corso dei secoli, anche i templi lungo il percorso sono cambiati. Alcuni sono scomparsi, altri si sono spostati e altri sono stati aggiunti. Prima della metà del XIX secolo, alcuni dei siti erano in realtà santuari shintoisti. Ora gli 88 templi e altri venti templi noti come bangai, appartengono a sette buddiste diverse e hanno divinità principali diverse, ma tutti hanno un Daishi-do, una sala che racchiude lo spirito di Kobo Daishi.

La popolarità del pellegrinaggio continuò a crescere nel corso dei secoli e il sacro pellegrinaggio promosso a trekking fu anche sotto i riflettori come una forma di escursionismo, quando la nazione si orientò verso il militarismo durante la seconda metà degli anni '30, e il governo promosse l'esercizio come mezzo per aiutare il pubblico a sviluppare la salute fisica e mentale.

La sua popolarità ebbe una flessione decisa dopo la Seconda guerra mondiale, quando il Giappone subì un enorme colpo economico ma con la ripresa dell'economia negli anni '50 e '60, le infrastrutture lungo il pellegrinaggio furono riparate e migliorate.

Il pellegrinaggio è diventato una delle principali attrazioni turistiche di Shikoku quando il ponte Seto Ohashi, che unisce Shikoku all'isola principale di Honshu, è stato aperto nel 1988.

E come nelle migliori storie, anche in questa storia esiste una leggenda. Leggenda legata a Kūkai e al pellegrinaggio di Shikoku è quella di Emon Saburō (衛門三郎). Un giorno, un monaco errante visitò la casa di Emon, chiedendo cibo. Emon lo allontanò, ma il monaco tornò il giorno successivo. Emon lo salutò gettando nella sua ciotola per l'elemosina dei rifiuti. Il monaco continuò a tornare per otto giorni consecutivi venendo ogni volta cacciato. L'ottavo giorno, Emon malmenò il monaco con un randello, facendo cadere a terra la sua ciotola per l'elemosina che si ruppe in otto pezzi.

Il monaco non ritornò. Nei successivi otto giorni, gli otto figli di Emon morirono uno dopo l'altro. Emon, leggendo in questo una punizione per le sue gesta, si mise in viaggio girando intorno Shikoku alla ricerca del monaco per chiedergli perdono. Emon fece il giro dell'isola venti volte in quattro anni, mancando ogni volta Kūkai per poco poiché era sempre dietro di lui. Emon quindi decise di viaggiare in ordine inverso, aumentando le sue possibilità di incontrare Kukai frontalmente invece di raggiungerlo Sul fianco di una montagna ripida, la salute di Emon iniziò a peggiorare e si fermò.

Apparve Kūkai come per coincidenza celeste e perdonò Emon per i suoi peccati.

Quando Kukai chiese se avesse un ultimo desiderio, Emon rispose di poter rinascere come il Signore della sua provincia, in modo da poter fare del bene alle persone ed espiare i suoi peccati. Kūkai scrisse quindi la parola "Emon Saburo rinato" su un pezzo di pietra e lo mise nel palmo dell'uomo morente.

Emon morì, e la pietra fu seppellita con lui, ma nove mesi dopo, nacque un bambino dalla moglie del Signore di Iyo. Per anni, il pugno del bambino rimase chiuso, fino a quando, convocato un prete per chiedere guarigione il palmo del bambino si aprì e apparve una pietra con le parole "Emon Saburo rinato". Oggi, la tomba di Emon pare si trovi sul sentiero tra il Tempio 11 e il 12, dove morì e Kukai lo seppellì.

La pietra che apparve dal pugno del bambino (anche se la pietra è troppo grande per essere contenuta nella mano di un bambino) si trova nel Tempio 51 e il nome del tempio è chiamato Ishite -ji (石手寺), o tempio della mano di pietra, dove si trova anche una scritta del 1567 che riporta questa storia.

Tra i templi 46 e 47, ci sono otto tumuli funerari, che si dice siano la tomba dei suoi otto figli. Kukai fu certamente colui sul quale questo percorso si è fondato.

Ma il monaco Gyoki Bosatsu (668-749) fu colui che prima di Kukai fu venerato in questi luoghi, addirittura come “santo” buddista. Monaco del periodo Nara, fu colui che fondò, pare, 37 templi del percorso.

Spesso lo si ritrova accanto a Kukai nel Daishido, edificio nel tempio dedicato al fondatore del tempio stesso.

Come Kukai praticò la predica nomade nell’isola di Shikoku e come Kuai si dedicò ad aiutare la gente intorno a lui.

L’imperatore Shomu (724-749) gli affidò l’incarico di supervisore della costruzione del tempio Todai-ji a Nara (fondato nel 738 e inaugurato ufficialmente nel 752) che è il più grande edificio in legno al mondo e ospita la statua di Budda in legno più grande al mondo.