Al termine della battaglia di Sekigahara il giovane Takezo si era ritrovato improvvisamente nella condizione di ronin - uomo onda,, ossia samurai senza padrone. Non sappiamo con certezza nemmeno se abbia partecipato alla battaglia, imposssibile dire agli ordini di quale feudatario.

Si accetta comunemente però la tesi che abbia militato nella parte perdente, fedele ai Toyotomi, e si sia ritrovato di conseguenza automaticamente senza padrone quando i clan sconfitti vennero sciolti o dovettero in ogni caso drasticamente ridurrre il numero di uomini ai loro ordini.

Tutto questo può essere accettato, anche se non dimostrato, ma in realtà la partecipazione di Musashi alla guerra di successione appare semplicemente un intervallo tra due diversi periodi trascorsi come ronin quindi non è probabile che ne sia la causa iniziale, che va attribuita forse solamente alla sete di ricerca di Musashi.

Non dimentichiamo infatti che lui stesso afferma di essere stato impegnato in duelli dai 13 anni ai 16 (presumibilmente dal 1596 al 1599, anno precedente Sekigahara) per poi passare al suo soggiorno nella capitale all'età di 21 anni, quindi nel 1604 circa, senza menzionare quanto fatto nel frattempo.

Secondo alcuni il lungo periodo periodo vuoto da informazioni venne trascorso da Musashi perfezionando la sua pratica presso alcune scuole dislocate sul monte Hiko. Questo contrasta in parte con la sua dichiarazione di non avere avuto una scuola di riferimento. Nel 1604 iniziò a Kyoto una serie di duelli che lo rese famoso.

Affrontò i vari campioni della scuola della famiglia Yoshioka, il cui stile di scherma sembra derivasse dal Katori Shinto ryu. Alcune fonti sostengono che già Munisai - padre di Musashi - aveva affrontato la scuola Yoshioka in un torneo organizzato dallo shogun, ottenendo la vittoria.

Nel marzo 1604 Musashi (non sappiamo con certezza quando assunse questo nome, ma d'ora in poi lo chiameremo così) sfidò ed affrontò in duello Seijuro Yoshioka, rappresentante della scuola, e lo sconfisse con un colpo di bokuto che lo colse alla spalla sinistra, rendendolo invalido. Musashi si era presentato al confronto - abitudine che mantenne quasi sempre - in forte ritardo. L'effetto, voluto o meno, fu spesso quello di innervosire l'avversario di turno al punto da fargli quasi perdere il controllo d se.

Assunto il titolo di caposcuola fu Denshichiro Yoshioka, fratello di Seijuro, a rilanciare la sfida. Il secondo duello ebbe luogo accanto al tempio di Sanjusangendô (Sala delle 33 colonne).

Anche questa volta Musashi si presentò in ritardo e vinse il confronto, disarmando Denshichiro del suo bokuto rinforzato da anelli di ferro, secondo alcuni uccidendolo.

Dopo questa seconda sconfitta la rappresentanza nominale della scuola venne affidata a Matashichiro Yoshioka che aveva però solamente 12 anni. Venne affiancato durante un terzo duello da un folto gruppo di sostenitori pesantemente armati, probabilmente con l'intenzione di eliminare Musashi senza scrupoli ristabilendo così il buon nome della scuola.

Il luogo fissato per lo scontro era nei pressi del tempio di Ichijoji, ma contrariamente al suo solito Musashi vi si era recato molte ore prima, nel cuore della notte, e vi si era celato.

All'arrivo del gruppo avversario uscì fuorl all'improvviso dal suo nascondiglio ed approfittando della sorpresa uccise Matashichiro riuscendo anche a sottrarsi alla reazione degli altri e a mettersi in salvo, dopo aver fatto numerose vittime.

Dopo quello finale sostenuto contro Sasaki Kojiro in un'isola deserta, fu questo il più famoso dei duelli affrontati da Musashi. Tutti vinti come sappiamo, e tutti sostenuti secondo Musashi tra i 13 e i 30 anni di età ossia tra il 1597 ed il 1614 circa.

Questo non significa che ricostruirli nel dettaglio sia facile, e lo vedremo già nel suo duello successivo, quello contro Shishido Baiken.

Per nessuna altra figura storica del suo tempo si sono infatti intessute altrettante leggende, dai suoi incontri o scontri - quasi sempre immaginari - con le maggiori personalità (Yeyasu Tokugawa, il monaco Takuan...) e i maggiori maestri di spada del suo tempo o anche di altri tempi (Tsukahara Bokuden, Yagyu Muneyoshi, Muso Gonnosuke...).

Qui lo vediamo addirittura alle prese con una balena, in un'altra stampa di Utagawa Kuniyoshi (1797-1861).

Un altro esempio, sicuramente meno clamoroso di un duello con una balena, ma più difficile da chiarire: si accetta comunemente che sia avvenuto un incontro amichevole tra Miyamoto Musashi e Muso Gonnosuke, con la vittoria del primo.

Però solamente verso la fine del XVIII secolo, oltre un secolo dopo la morte di entrambi i protagonisti, viene "scoperto" nei registri della scuola Muso Shinto ryu il resoconto di un secondo duello nel corso del quale Muso, esperto di bo (probabilmente rokushaku bo, "bastone da 6 piedi") ottiene la rivincita utilizzando un bastone più corto e maneggevole di 128cm circa, il jo utilizzato ancora oggi nel Muso Shinto ryu, da dove probabilmente venne introdotto nello studio dell'aikido.

Cambiando semplicemente il nome dell'antagonista e lo strumento utilizzato la stessa leggenda viene attribuita

a Tsukahara Bokuden (1489-1571) che avrebbe perso un primo duello con Musashi (1584-1644) ottenendone però l'intuizione di creare il bokuto, la spada di legno utilizzata per allenamenti e duelli, che da lui avrebbe preso il nome, per ottenere la rivincita. Ma Bokuden =卜伝 , mentre bokuto = 木刀, è composto dagli ideogrammi boku = legno e to = spada.

Il duello con Baiken sarebbe avvenuto nel 1607 a Edo, dove nel frattempo l'errabondo Musashi si era temporaneamente spostato. Baiken era maestro nell'uso del kusari gama. Si tratta di un falcetto con manico, a volte con la lama bloccata in posizione di lavoro da un anello girevole, in modo da poterla ripiegare e trasportare così agevolmente l'arma. Alla estremità posteriore del manico è fissata una lunga catena, con una pesante palla di ferro alla estremità.

La catena viene fatta ruotare in continuazione dalla mano destra, costituendo allo stesso tempo una terribile minaccia per la sua estrema velocità di rotazione, e una efficace difesa potendo quasi infallibilmente intercettare la lama della spada e renderla inutilizzabile attorcigliandosi contro. A questo punto interviene l'altra mano con il micidiale falcetto, a porre termine al combattimento.

Questo duello sarebbe stato molto importante nel percorso di studio di Musashi, che fu costretto per affrontare Baiken ad utilizzare contemporaneamente lo shoto, la spada corta, e il daito, la lunga, in modo da non rimanere completamente inerme quando una delle due venisse intercettata dalla catena.

Molti anni dopo Musashi osservava di essere arrivato alla conclusione che quel modo di combattere, o perlomeno di praticare quotidianamente, rendeva il guerriero più completo in quanto lo addestrava ad utilizzare contemporaneamente il braccio destro ed il sinistro.

A tuttoggi, la scuola Niten ichi ryu rimane l'unica il cui metodo di base preveda l'uso contemporaneoamente le due spade. Non l'unica in assoluto tuttavia, e forse ha verosimiglianza storica il legame tecnico tra Musashi e Muso Gonnosuke, visto che tra le altre vi è proprio il Muso Shinto ryu, ove si pratica anche la difesa contro il kusari gama.

In realtà, se varie versioni di questo duello erano note già in epoca antica, non è chiaramente definibile la figura storica dell'antagonista di Musashi.

La prima menzione del nome Shishido Baiken viene fatta addirittura dallo scrittore Eiji Yoshikawa nel suo romanzo Musashi, negli anni 30 del XX secolo, che ne fa più un brigante di campagna che un guerriero di Edo. La cui vera identità ci rimane al momento ancora sconosciuta, essendo forse destinata a rimanerlo per sempre.

Nello stessso anno, sempre ad Edo, Musashi avrebbe affrontato e vinto Muso Gonnosuke.