Tesshu divenne celebre anche come artista zen, e rimangono di lui svariate migliaia di calligrafie e dipinti, in quanto era solito finanziare vendendo le sue opere sia il dojo che le altre attività che gli stavano a cuore.

Purtroppo molte di queste opere sono apocrife poiché i suoi sigilli, e ne adoperò diversi nel corso della sua vita, non vennero distrutti alla sua morte ma utilizzati per produrre numerosissimi falsi. Si calcola che le opere firmate Tesshu siano oltre un milione, ed non è facile per un profano riconoscere quelle autentiche.

La calligrafia a fianco allude ad un famoso episodio riportato da testi cinesi; l'imperatore aveva chiesto consigli al suo maestro per migliorare nell'arte della calligrafia, ed il maestro così rispose:

Quando il cuore è giusto, il pennello va giusto

(Kokoro tadashikereba sunawachi fude tadashi)

Tesshu fu anche impegnato attivamente nella vita politica e sociale dei suoi tempi, guadagnandosi una grande fama come negoziatore. Fu prima al servizio dello shogun, per cui al termine della guerra Boshin nel 1869 trattò la resa di fronte all’assedio delle forze imperiali comandate da Saigo Takamori.

Il suo successo, il principale problema non era infatti la trattativa in se ma lo stabilire un contatto con le forze nemiche, fu dovuto ad una condotta lineare quanto provocatoria: per attraversare le linee imperiali si mise apertamente in cammino lungo la via principale e arrivato davanti ai primi posti di blocco proclamò ad alta voce di essere un soldato dello shogun, nemico dell'imperatore, intimando di lasciarlo passare.

Rivelò in seguito che era sicuro che sarebbe stato ucciso ma il nemico, non del tutto incivile, gli avrebbe dato possibilità di esporre prima le ragioni del suo comportamento e proporre l'invio di una successiva delegazione.

L'immagine mostra un gruppo di samurai del bellicoso feudo di Satsuma, che costituivano il nerbo delle forze imperialii, in posa, presumibilmente nello studio di Felice Beato che è autore della fotografia.

Si può notare che anche tra i tradizionalisti samurai del Satsuma han, dominio situato all'estremo meridione del Giappone nell'isola di Kyushu e che in realtà era ufficialmente denominato Kagoshima han, già appaiono degli ufficiali in uniforme occidentale.

Tesshu arrivò incolume, vanamente inseguito da una turba di nemici che avevano tardivamente realizzato quanto diceva e cercavano di ucciderlo, davanti al quartier generale imperiale dove espose la proposta di resa al generale Takamori. La tregua da lui ottenuta fu poi trasformata in un accordo che salvò il Giappone dalla guerra civile, lo shogun Tokugawa dalla morte e le truppe imperiali da una sanguinosa battaglia. Passò in seguito al servizio dell'imperatore, come guardia del corpo ma anche come consigliere, e si crede che sia stato lui in gran segreto a trattare con lo stesso Takamori nel vano tentativo di porre termine alla sanguinosa rivolta di Satsuma (Seinan Sensô - Guerra del Sud Ovest, 1877) che vide la sconfitta e la morte di Takamori.

Se pensiamo all'impetuoso carattere di Tesshu, mai disposto al compromesso, è un apparente paradosso che sia passato alla storia come grande negoziatore. Nella sua breve quanto avventurosa vita fu anche come detto guardia del corpo dell'imperatore, dimostrando la sua prontezza di riflessi e di decisioni la notte in cui un improvviso allarme si diffuse nel palazzo, in seguito a scontri a fuoco nelle vicinanze. Nella confusione generale nessuno pensò a presidiare le stanze dell'imperatore, tranne Tesshu. Le guardie arrivate tardivamente lo trovarono armato di fronte alla porta dell'appartamento, ancora nell'abbigliamento sommario di cui si era scusato col Tenno. Col quale comunque non fu più arrendevole di quanto fosse nella vita di tutti i giorni col resto dell'umanità. Il giovane Meiji amava le arti marziali e si misurava spesso con le sue guardie del corpo, ma non amava perdere e quando si mostrava arrogante Tesshu arrivava a minacciarlo di una sonora lezione. In un'altra occasione Meiji, notando le misere condizioni dei vestiti di Tesshu (che rinunciava in quel periodo a qualunque agio per ospitare nella sua casa ogni genere di vagabondi) gli fece consegnare del denaro per rimettersi in sesto. I giorni seguenti gli chiese stupito come mai lo rivedesse sempre con la stessa logora tenuta, e Tesshu replicò candidamente di avere acquistato dei nuovi vestiti per i figli dell'imperatore.